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杀微生物共聚物

基本信息

  • 申请号 CN00810327.5 
  • 公开号 CN1361797A 
  • 申请日 2000/03/30 
  • 公开日 2002/07/31 
  • 申请人 克雷维斯技术及创新股份有限公司  
  • 优先权日期  
  • 发明人 P·奥特斯巴赫 B·科斯曼  
  • 主分类号  
  • 申请人地址 德国马尔 
  • 分类号  
  • 专利代理机构 中国专利代理(香港)有限公司 
  • 当前专利状态 发明专利申请公布 
  • 代理人 王景朝 
  • 有效性 发明公开 
  • 法律状态
  •  

摘要

本发明涉及抗微生物聚合物,它们是通过被仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分I)与另一种被仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分II)之间的共聚获得的,其中组分I和组分II彼此不同。
还可使用其它脂族不饱和单体作为组分III用于共聚。
该抗微生物聚合物可用作抗微生物涂层,特别是在卫生制品上或者在医疗领域,还可用于喷漆或保护漆涂层中。
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权利要求书


1.抗微生物聚合物,其可通过经仲氨基基团至少单官能化的脂族 不饱和单体(组分I)与另一种经仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱 和单体(组分II)之间的共聚获得,其中组分I和组分II彼此不同。

2.权利要求1的抗微生物聚合物,其特征在于,共聚反应是在其 他脂族不饱和单体(组分III)参与下进行的。

3.权利要求1和2之一的抗微生物聚合物,其特征在于,组分I 与II各包括经仲氨基基团官能化的并具有下列通式的脂族不饱和单 体,                        R1NR2H其中R1是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具 有最多50个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代,以及 R2是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具有 最多25个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代。

4.权利要求1~3之一的抗微生物聚合物,其特征在于,组分I 与II的单体在摩尔质量上存在至少23g/mol的差异。

5.权利要求1~4之一的抗微生物聚合物,其特征在于,共聚反 应是在底物上进行的。

6.权利要求1~4之一的抗微生物聚合物,其特征在于,共聚反 应是作为底物的接枝聚合进行的。

7.权利要求6的抗微生物聚合物,其特征在于,底物在接枝聚合 之前利用紫外辐射、等离子体处理、电晕处理、火焰处理、臭氧化、 放电或γ-射线进行活化。

8.权利要求6的抗微生物聚合物,其特征在于,底物在接枝聚合 之前通过紫外辐射用光引发剂实现活化。

9.一种制备抗微生物聚合物的方法,包括将经仲氨基基团至少单 官能化的脂族不饱和单体(组分I)与另一种经仲氨基基团至少单官能 化的脂族不饱和单体(组分II)进行共聚,其中组分I和组分II彼此不 同。

10.权利要求9的方法,其特征在于,共聚反应是在其他脂族不 饱和单体(组分III)参与下进行的。

11.权利要求9和10之一的方法,其特征在于,组分I与II各包 括经仲氨基基团官能化的并具有下列通式的脂族不饱和单体,                        R1NR2H其中R1是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具 有最多50个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代,以及 R2是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具有 最多25个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代。

12.权利要求9~11之一的方法,其特征在于,组分I与II的单体 在摩尔质量上存在至少23g/mol的差异。

13.权利要求9~12之一的方法,其特征在于,共聚反应是在底 物上进行的。

14.权利要求9~12之一的方法,其特征在于,共聚反应是作为 底物的接枝聚合进行的。

15.权利要求14的方法,其特征在于,底物在接枝聚合之前利用 紫外辐射、等离子体处理、电晕处理、火焰处理、臭氧化、放电或γ- 射线进行活化。

16.权利要求14的方法,其特征在于,底物在接枝聚合之前通过 紫外辐射用光引发剂实现活化。

17.权利要求1~8之一的抗微生物聚合物在生产具有由该聚合 物构成的抗微生物涂层的产品中的应用。

18.权利要求1~8之一的抗微生物聚合物在生产具有由该聚合 物构成的抗微生物涂层的医疗技术用品中的应用。

19.权利要求1~8之一的抗微生物聚合物在生产具有由该聚合 物构成的抗微生物涂层的卫生用品中的应用。

20.权利要求1~8之一的抗微生物聚合物在表面涂层、保护漆或 其他涂层中的应用。
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说明书

本发明涉及抗微生物聚合物,它们是通过二或更多种被仲氨基基 团至少单官能化的脂族不饱和单体之间的共聚获得的。
本发明还涉及 制备该抗微生物聚合物的方法及其应用。
本发明还涉及这样的抗微生物聚合物,它们是通过被仲氨基基团 至少单官能化的脂族不饱和单体在底物上进行接枝共聚获得的,还涉 及它们的制备方法及其应用。
细菌一旦在管道、容器或包装表面定居或蔓延,那将是非常脑人 的。
常常是,先形成粘液层,而后便导致微生物种群的急剧增长,这 些微生物自此将长期、不断地破坏水、饮料或食品的品质,甚至毁坏 产品、危害消费者健康。
在所有把卫生放在重要地位的生活领域都必须做到远离细菌。
这 涉及直接接触身体的纺织品,特别是接触生殖器区域的,以及老人和 患者护理用的。
在医院病房,特别是重病护理和婴儿护理区域,又尤 其是医疗介入区域的家具和仪器表面也必须避开细菌,还有在严重传 染病例的隔离病房,乃至厕所内。
目前用于对设备或者家具或纺织品表面进行抗菌处理的方法,不 论当需要时或是作为预防措施时,作为消毒剂都采用具有相当广谱抗 菌作用的化学品或其溶液或混合物。
此种类型化学剂的作用是非特异 的,并且它们本身常常有毒或带刺激性,或者生成有害健康的降解产 物。
另外常常是,人一旦对某种物质过敏,他便从此表现出不耐受这 些物质。
另一种防止细菌的表面蔓延的方法是将带有抗菌作用的物质结 合到基质中。
甲基丙烯酸叔丁基氨基乙基酯是甲基丙烯酸酯化学中现成市售 供应的,尤其作为亲水成分被用在共聚反应中。
例如,EP 0 290 676 采用各种各样聚丙烯酸酯和聚甲基丙烯酸酯作为基质,用来固定杀微 生物季铵化合物。
在另一技术领域,US-A 4 532 269公开一种甲基丙烯酸丁酯、 甲基丙烯酸三丁基锡和甲基丙烯酸叔丁基氨基乙基酯的三元共聚 物。
该聚合物作为抗微生物漆用于各种船舶:亲水甲基丙烯酸叔丁基 氨基乙基酯能促使该聚合物逐渐被冲蚀,从而释放出高毒性甲基丙烯 酸三丁基锡这种抗微生物剂。
在这些应用场合,采用氨基甲基丙烯酸酯制备的共聚物不过是一 种基质或载体物质而已,旨在使加入的杀微生物剂能够在载体物质中 扩散或迁移出来。
迟早,一旦在其表面不再能达到“最小抑制浓度” (MIC),此种类型的聚合物便立刻丧失其效力。
欧洲专利申请0 862 858和0 862 859公开道,甲基丙烯酸叔 丁基氨基乙基酯,一种带有仲氨基官能团的甲基丙烯酸酯,其均-和 共聚物具备固有杀微生物性能。
为避免微生物产生不希望的抗药性现 象,特别是鉴于从抗体研究得知细菌会逐渐产生抗药性,将来开发的 体系需要继续循着新组合物的方向并需要改善效力。
因此,本发明的目的是研发一种具有抗微生物作用的新聚合物。
该聚合物,任选地采取涂层形式,应防止细菌在表面上的定居和蔓 延。
令人惊奇的是现已发现,由二或多种经仲氨基基团至少单官能化 的脂族不饱和单体进行共聚,或者这些组分在底物上接枝共聚,生成 一种具有长效杀微生物表面的聚合物,该聚合物不受溶剂或物理应力 的侵蚀并且也不表现出迁移。
这使得再使用其他杀微生物剂已成为多 余。
因此,本发明提供抗微生物聚合物,它们是通过经仲氨基基团至 少单官能化的脂族不饱和单体(组分I)与另一种经仲氨基基团至少单 官能化的脂族不饱和单体(组分II)之间的共聚获得的,其中组分I和 组分II彼此不同。
本发明还提供一种制备抗微生物聚合物的方法,该聚合物通过经 仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分I)与另一种经仲氨 基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分II)的接枝共聚获得,其 中组分I和组分II彼此不同。
经仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分I和II)按照 本发明的共聚反应,也可在另一种脂族不饱和单体(组分III)参与的 情况下实施,其杀微生物作用仍基本保持。
合适的共聚单体结构单元,除了欧洲专利申请0 862 858和0 862 859所描述的仲氨基官能化丙烯酸酯和甲基丙烯酸酯以外,还包括任 何具有至少一个仲氨基官能团的脂族不饱和单体,例如3-苯基甲氨 基-2-丁烯酸乙酯、3-乙氨基-2-丁烯酸乙酯、3-甲氨基-2-丁烯酸乙 酯、3-甲氨基-1-苯基-2-丙烯-1-酮、2-甲基-N-4-甲氨基-1-蒽醌基 (anthrachinoyl)丙烯酰胺、N-9,10-二氢-4-(4-甲基苯基氨基)- 9,10-二氧代-1-蒽醌基(anthrachinyl)-2-甲基-丙烯酰胺、2-羟 基-3-(3-三乙氧基甲硅烷基丙氨基)-2-丙烯酸丙酯、1-(1-甲基乙氨 基)-3-(2-(2-丙烯基)苯氧基)-2-丙醇氯化氢、3-苯基氨基-2-丁烯 酸乙酯、1-(1-甲基乙氨基)-3-(2-(2-丙烯氧基)苯氧基)-2-丙醇氯 化氢、2-丙烯酰氨基-2-甲氧基乙酸甲酯、2-乙酰氨基丙烯酸甲酯、 N-叔丁基丙烯酰胺、2-羟基-N-2-丙烯基苯甲酰胺以及N-甲基-2-丙 烯酰胺。
本发明使用的、经仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体组 分I或II,可具有最多50个碳原子,优选最多30个碳原子,尤其优 选最多22个碳原子的烃基基团。
该氨基基团的取代基可以是脂族或 乙烯基烃基基团,例如甲基、乙基、丙基或丙烯酸类基团(acrylic radicals)等基团,或者环状烃基基团,例如最多25个碳原子的取 代或未取代的苯基或者环己基基团。
该氨基基团也可取代上酮基或醛 基基团,例如丙烯酰或氧代等基团。
为达到足够的聚合速率,本发明使用的组分I或II的单体的摩尔 质量应小于900,优选小于550g/mol。
在本发明的一个特别实施方案中,所用组分I或II可包含经仲氨 基基团单官能化的并具有下列通式的脂族不饱和单体,                       R1NR2H其中R1是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具 有最多50个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代,以及 R2是支化、非支化或环状的,饱和或不饱和的烃基基团,其具有 最多25个碳原子,其可被氧原子、氮原子或硫原子取代。
组分I和II的单体必须彼此不同,以致二者之间的摩尔质量应相 差至少是23g/mol。
组分I、II以及任选地III的组合的例子将在实 施例中描述。
本发明的抗微生物共聚物也可通过组分I和II或者I、II和III分 别地在底物上的共聚来获得。
这将在底物上生成一种由抗微生物共聚 物构成的物理吸附涂层。
适合作底物的材料尤其是任何聚合物塑料,例如聚氨酯、聚酰 胺、聚酯和聚醚、聚醚嵌段酰胺、聚苯乙烯、聚氯乙烯、聚碳酸酯、 聚有机硅氧烷、聚烯烃、聚砜、聚异戊二烯、聚氯丁二烯、聚四氟乙 烯(PTFE)或对应的共聚物或共混物以及还包括天然或合成橡胶,可带 有或不带射线敏感基团。
本发明方法也可用在表面涂层的或其他用塑 料涂布的金属、玻璃或者木材的物体表面上。
在本发明另一种实施方案中,该共聚物可通过组分I和II,或者 组分I、II和III在底物上接枝共聚而制成。
在底物上的接枝能够产生 抗微生物共聚物与底物之间的共价键。
可使用的底物可以是任何聚合 材料,例如上面提到的塑料。
接枝共聚反应之前,底物的表面可通过各种各样方法予以活化。
任何用于活化聚合物表面的标准方法均可在这里使用,例如底物可在 接枝聚合之前,用紫外线、等离子体处理、电晕处理、火焰处理、臭 氧化、放电或γ-射线等方法进行活化。
该表面优选预先按已知方式用 溶剂除掉油、脂或其他污染物。
底物可采用紫外线活化,其波长范围介于170~400nm,优选 170~250nm。
合适的射线源的例子是Noblelight UV激发物(excimer) 设备(HERAEUS公司(Hanau,德国))。
然而,汞蒸汽灯也适合用于底 物的活化,只要它们发射出相当比例上面提到范围的射线。
辐照时间 一般介于0.1s~20min,优选1s~10min。
标准聚合物以紫外辐射进行的活化另外还可采用光敏剂。
为此, 将诸如二苯酮之类的光敏剂施涂到底物表面,然后进行辐照。
同样, 汞蒸汽灯也可在这里使用,此时辐照时间介于0.1s~20min,优选 1s~10min。
按照本发明,活化也可通过等离子体处理,使用RF(射频)或微 波等离子体(Hexagon,Technics Plasma公司,85551,Kirchheim, 德国)在空气、氮气或氩气气氛中进行。
辐照时间一般介于2s~30 min,优选5s~10min。
在实验室装置的情况下,供给的能量介于 100~500W,优选200~300W。
电晕装置(SOFTAL,汉堡,德国)也可用于活化。
辐照时间,在这 种情况下一般介于1~10min,优选1~60s。
利用放电、电子束或γ-射线(例如来自钴60源),还有臭氧化等 的活化允许采取短辐照时间,一般介于0.1~60s。
底物表面也可通过火焰处理达到活化。
合适的装置,特别是具有 屏蔽(barrier)火焰锋的那些,很容易制造或者例如从ARCOTEC公司 (71297 Mnsheim,德国)购买。
它们可利用烃类或氢气作为燃烧气 体来操作。
在任何情况下,都必须避免因过热而损坏底物,而这很容 易通过让背朝火焰处理一侧的底物那一面与冷却的金属表面保持紧 密接触而得以保证。
因此,火焰处理活化方法局限于比较薄、片状底 物的情况。
辐照时间一般介于0.1s~1min,优选0.5~2s。
这里 的火焰一律是不发光的,底物表面与火焰锋外侧之间的距离介于 0.2~5cm,优选0.5~2cm。
经如此活化的底物表面,按已知方法进行涂布,例如浸涂、喷涂 或刷涂上经仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和单体(组分I)和一 种或多种脂族不饱和单体(组分II),但组分II中至少有一种是经过官 能化而带上仲氨基基团的,任选地,以溶液形式施涂,其中组分I与 组分II彼此不同。
已证明有用的溶剂是水和水/乙醇混合物,然而其 他溶剂也可使用,只要它们能够充分地溶解这些单体并能很好地润湿 底物表面。
单体含量介于1~10wt%,例如约5wt%的溶液已在实践 中证明是成功的,通常在一道涂布以后便能提供覆盖底物表面、厚度 可大于0.1μm的附着涂层。
施涂到活化表面上的单体的接枝共聚可实用地借助电磁射线的 可见光范围的短波段或者紫外光范围的长波段的辐照来引发。
例如, 波长介于250~500nm,优选290~320nm由紫外激发物发出的射线 是非常合适的。
汞蒸汽灯在这里也适合,只要它们具有相当比例的辐 射位于上述范围。
辐照时间一般介于10s~30min,优选2~15min。
本发明的该共聚单体组合物的接枝共聚也可通过欧洲专利申请0 872 512所描述的方法实施,该方法是基于通过溶胀结合的单体分子 和引发剂分子的接枝共聚反应。
该溶胀法使用的单体可以是组分 III。
即便不接枝到底物表面,由经仲氨基基团至少单官能化的脂族不 饱和单体(组分I和II)以及任选地另一种脂族不饱和单体(组分III) 制成的本发明的该抗微生物共聚物,其中组分I和组分II彼此不同, 仍显示杀微生物或抗微生物行为。
本发明另一个实施方案包括在底物上实施组分I与II,或者I、II 与III的共聚,其中组分I与II彼此不同。
组分I、II以及任选地III,可以溶液形式施涂到底物上。
适宜溶 剂的例子是水、乙醇、甲醇、丁酮、二乙基醚、二氧杂环己烷、己烷、 庚烷、苯、甲苯、氯仿、二氯甲烷、四氢呋喃以及乙腈。
组分III也 可作为组分I和II的溶剂。
组分III可包括任何参与组分I和II的共聚反应的脂族不饱和单 体。
组分III还可包括其他经仲氨基基团至少单官能化的脂族不饱和 单体,而在此种情况下,组分I、II和III应彼此皆各不相同。
另外, 组分III也可包括丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯,例如丙烯酸、甲基丙烯 酸叔丁酯或甲基丙烯酸甲酯、苯乙烯、氯乙烯、乙烯基醚、丙烯酰胺、 丙烯腈、烯烃(乙烯、丙烯、丁烯和异丁烯)、烯丙基化合物、乙烯基 酮、乙烯基乙酸、醋酸乙烯酯或乙烯基酯。
本发明抗微生物共聚物也可直接使用,即,不通过组分在底物上 的聚合,但是作为抗微生物涂层。
合适的涂布方法是将共聚物配制成 溶液或以熔体形式进行涂布。
本发明聚合物的溶液可通过,例如浸涂、喷涂或刷涂来施涂到底 物上。
倘若本发明聚合物直接在底物表面上生成而不进行交联,则可采 用传统自由基引发剂。
可用引发剂的例子是偶氮腈、烷基过氧化物、氢过氧化物、酰基 过氧化物、过氧化酮、过氧酯、过氧碳酸盐(酯)、过二硫酸盐、过 硫酸盐以及任何常用光引发剂,例如乙酰苯、α-羟基酮、二甲基缩酮 以及二苯酮。
该聚合反应也可采用热引发或者,如上所指出的,借助电磁射 线,例如紫外光或γ-射线引发。
本发明的抗微生物聚合物也可用作配制漆和表面涂层的成分。
改性聚合物底物的应用 本发明还提供本发明的抗微生物聚合物用于生产抗微生物活性 产品的应用,以及如此生产的产品本身。
该产品可包含按本发明改性 的聚合物底物,或者由它组成。
此种类型产品优选基于采用本发明聚 合物进行表面改性的下列材料:聚酰胺、聚氨酯、聚醚嵌段酰胺、聚 酯酰胺或-酰亚胺、PVC、聚烯烃、硅氧烷、聚硅氧烷、聚甲基丙烯酸 酯或聚对苯二甲酸酯。
此种类型抗微生物活性产品的例子尤其是:食品和饮料加工用的 机器零件、空调系统零部件、屋顶材料、浴室和厕所用物品、厨房用 品、卫生设备零部件、动物(宠物)笼子或窝、儿童娱乐产品、水系统 零部件、食品或饮料包装、设备的操作工单元(触摸控制板)以及隐形 镜片。
本发明还提供一种表面已采用本发明聚合物或方法进行改性的 聚合物底物在生产卫生产品或医疗技术领域物品方面的应用。
上面涉 及优选材料所说的一切相应地在这里都适用。
此种类型卫生产品的例 子是牙刷、马桶座圈、梳子和包装材料。
术语“卫生用品”也包括与 众多人接触的物品,例如电话手机、楼梯扶手、门柄、窗户插销和公 共交通工具中的抓握带或柄。
医疗技术领域物品的例子是担架、软导 管、保护的或背衬的薄膜以及外科仪器。
本发明的共聚物或接枝共聚物可用于任何对表面释放特性特别 关注或者要求其表面务必没有细菌,即,能杀微生物的场合。
本发明 的共聚物或接枝共聚物的应用例子尤其是下列领域的表面涂层、保护 漆以及其他涂层: 海洋:船体、码头、浮标、钻井平台、压舱水柜 建筑:屋顶、地下室、墙壁、门面、温室、防晒、花园篱笆、木 材保护 环境卫生:公共便利设施、厕所、沐浴帘、厕所物品、游泳池、 桑拿浴、接合部、密封混合物 日用必需品:机器、厨房、厨房用品、海绵垫、儿童娱乐产品、 食品和饮料包装、乳品加工、饮用水系统、化妆品 机器零件:空调系统、离子交换器、工艺水、太阳能装置、热交 换器、生物反应器、膜 医疗技术:隐形镜片、尿布、膜、植入物 消费者制品:汽车座椅、衣服(袜子、运动服)、医院设备、门柄、 电话机手机、公共便利设施(厕所)、动物笼子、现金收入记录机(收 银机)、满铺地毯、壁纸。
给出下面实施例的目的在于更详细地说明本发明,而无意对权利 要求所规定的本发明范围设定限制。
实施例1: 5g 2-丙烯酰氨基-2-甲氧基乙酸甲酯(Aldrich公司)、5g 2- 乙酰氨基丙烯酸甲酯(Aldrich)和55mL乙醇,加入到三颈烧瓶中, 并在氩气流下加热到65℃。
随后,在搅拌下慢慢滴加0.14g偶氮二 异丁腈溶解在4mL丁酮中配制的溶液。
混合物加热到70℃,并在此 温度搅拌72h。
该时间结束以后,反应混合物搅拌加入到0.5L正 己烷中,该聚合产物随即发生沉淀。
产物过滤以后,滤渣以100mL 正己烷洗涤,以除掉任何仍然存在的残留单体。
随后,产物在50℃ 真空下干燥24h。
实施例1a: 0.05g来自实施例1的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过30min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,微生物数目已由107降低到103
实施例1b: 0.05g来自实施例1的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到104
实施例2: 5g 2-丙烯酰氨基-2-甲氧基乙酸甲酯(Aldrich公司)、3g N- 叔丁基丙烯酰胺(Aldrich)和55mL乙醇,加入到三颈烧瓶中,并在 氩气流下加热到65℃。
随后,在搅拌下慢慢滴加0.12g偶氮二异丁 腈溶解在4mL丁酮中配制的溶液。
混合物加热到70℃,并在此温度 搅拌72h。
该时间结束以后,反应混合物搅拌加入到0.5L正己烷 中,该聚合产物随即发生沉淀。
产物过滤以后,滤渣以100mL正己 烷洗涤,以除掉任何仍然存在的残留单体。
随后,产物在50℃真空 下干燥24h。
实施例2a: 0.05g来自实施例2的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过30min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,微生物数目已由107降低到103
实施例2b: 0.05g来自实施例2的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到103
实施例3: 4g 2-乙酰氨基丙烯酸甲酯(Aldrich公司)、5g N-叔丁基丙烯 酰胺(Aldrich)和65mL乙醇,加入到三颈烧瓶中,并在氩气流下加 热到65℃。
随后,在搅拌下慢慢滴加0.15g偶氮二异丁腈溶解在5mL 丁酮中配制的溶液。
混合物加热到70℃,并在此温度搅拌72h。
该 时间结束以后,反应混合物搅拌加入到0.5L正己烷中,该聚合产物 随即发生沉淀。
产物过滤以后,滤渣以100mL正己烷洗涤,以除掉 任何仍然存在的残留单体。
随后,产物在50℃真空下干燥24h。
实施例3a: 0.05g来自实施例3的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过15min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,便不再检测到任何金黄色葡萄球菌微生物。
实施例3b: 0.05g来自实施例3的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到103
实施例4: 1.5g 3-乙氨基-2-丁烯酸乙酯(Sigma公司)、1.5g 3-甲氨基- 2-丁烯酸乙酯(Sigma公司)和35mL乙醇,加入到三颈烧瓶中,并在 氩气流下加热到65℃。
随后,在搅拌下慢慢滴加0.1g偶氮二异丁 腈溶解在3mL丁酮中配制的溶液。
混合物加热到70℃,并在此温度 搅拌72h。
该时间结束以后,反应混合物搅拌加入到0.35L正己烷 中,该聚合产物随即发生沉淀。
产物过滤以后,滤渣以70mL正己烷 洗涤,以除掉任何仍然存在的残留单体。
随后,产物在50℃真空下 干燥24h。
实施例4a: 0.05g来自实施例4的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过15min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,便不再测到任何金黄色葡萄球菌微生物。
实施例4b: 0.05g来自实施例4的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到102
实施例5: 4g 2-丙烯酰氨基-2-甲氧基乙酸甲酯(Aldrich公司)、5g 2- 乙酰氨基丙烯酸甲酯(Aldrich)、3g甲基丙烯酸甲酯(Aldrich)和65 mL乙醇,加入到三颈烧瓶中,并在氩气流下加热到65℃。
随后,在 搅拌下慢慢滴加0.15g偶氮二异丁腈溶解在4mL丁酮中配制的溶 液。
混合物加热到70℃,并在此温度搅拌72h。
该时间结束以后, 反应混合物搅拌加入到0.5L正己烷中,该聚合产物随即发生沉淀。
产物过滤以后,滤渣以100mL正己烷洗涤,以除掉任何仍然存在的 残留单体。
随后,产物在50℃真空下干燥24h。
实施例5a: 0.05g来自实施例5的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过15min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,便不再检测到任何金黄色葡萄球菌微生物。
实施例5b: 0.05g来自实施例5的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到102
实施例6: 4g 2-丙烯酰氨基-2-甲氧基乙酸甲酯(Aldrich公司)、4g 2- 乙酰氨基丙烯酸甲酯(Aldrich)、2.5g甲基丙烯酸丁酯(Aldrich) 和65mL乙醇,加入到三颈烧瓶中,并在氩气流下加热到65℃。
随 后,在搅拌下慢慢滴加0.15g偶氮二异丁腈溶解在4mL丁酮中配制 的溶液。
混合物加热到70℃,并在此温度搅拌72h。
该时间结束以 后,反应混合物搅拌加入到0.5L正己烷中,该聚合产物随即发生沉 淀。
产物过滤以后,滤渣以100mL正己烷洗涤,以除掉任何仍然存 在的残留单体。
随后,产物在50℃真空下干燥24h。
实施例6a: 0.05g来自实施例6的产物投入到20mL金黄色葡萄球菌试验 微生物悬浮体中进行摇动。
经过15min接触时间以后,取出1mL 试验悬浮体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以 后,微生物数目已由107降低到103
实施例6b: 0.05g来自实施例6的产物投入到20mL绿脓杆菌试验微生物 悬浮体中进行摇动。
经过60min接触时间以后,取出1mL试验悬浮 体,然后确定试验混合物中的微生物数目。
该时间结束以后,微生物 数目已由107降低到104
除了上面针对绿脓杆菌和金黄色葡萄球菌的细胞所描述的杀微 生物作用之外,所有这些样品全都显示出针对肺炎克雷伯氏菌(肺炎 杆菌)、埃希氏大肠杆菌、米根霉、热带假丝酵母以及Tetrahymena pyriformis等细胞的杀微生物作用。
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